Astaxantina
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Origen

La astaxantina, de origen marino, se obtiene principalmente a partir de un alga verde de agua dulce, la Haematococcus pluvialis.
El pigmento se encuentra localizado sobre unos quistes, en los cuales se va acumulando como medio de autodefensa cuando se presentan condiciones de estrés térmico, baja disponibilidad de nutrientes, sobreexposición a la radiación ultravioleta.
Para poder tener un cierto rendimiento en astaxantina, el alga debe haberse sometido a estas características y así poder acumularla en dichos quistes.



Aunque no se puede consumir como alga de forma natural, el salmón y ciertos crustáceos que si se alimentan de esta alga, presentan su coloración natural derivada del consumo de este antioxidante, siendo el posible aporte dentro de la dieta humana.
El color rosado de los flamencos, también tiene origen en este pigmento.



La astaxantina, forma parte de las xantofilas, y dentro de este grupo, a los keto-carotenoides.
Su síntesis no permite la conversión a pro-vitamina A, siendo un activo completamente seguro, que no genera toxicidad cutánea, ya que no existe la posibilidad de existir en exceso.

Estructura química y características físico-químicas

La molécula de astaxantina presenta una estructura química muy similar a la del betacaroteno.
Aunque no se contemplan grandes diferencias, éstas, le otorgan a la astaxantina sus grandes beneficios a nivel químico y biológico.



Se presenta como una cadena lineal, formada por 40 átomos de carbono.
Sus 13 enlaces dobles conjugados, son los responsables de su habilidad para neutralizar los radicales libres, confiriendo su fuerte capacidad antioxidante.



Sus dos grupos polares terminales, se superponen en regiones polares celulares, mientras que las regiones no polares (cadena central) se orientan en zonas apolares, situadas principalmente en el interior de las membranas celulares.
De esta manera, su alineación, permite una mayor actividad antioxidante y especialmente antiinflamatoria.



La astaxantina se presenta como un pigmento rojo oscuro, de matices anaranjados.
Es principalmente liposoluble en aceites y componentes grasos. Prácticamente insoluble en agua y/o etanol.



Se presenta como un pigmento sólido a temperatura ambiente, aunque luego podremos encontrarlo con otras formas de presentación (ver Formas de Presentación).
Para una mayor estabilidad, se recomienda guardar a temperaturas que no sobrepasen los 8ºC, mantener en un lugar oscuro y seco.
Es aconsejable también, mantener el activo a bajos niveles de humedad.



Presenta un coeficiente de reparto octanol/agua (que es lo mismo que logP) de 13.27 aproximadamente.
Como interpretamos este valor? Cuanto mayor sea la fase oleosa de una emulsión o la fracción oleosa de un producto, mayor será el rendimiento del activo.
Se obtendrán mejores resultados cuando se incorpora la astaxantina en productos cosméticos tipo oleogel, bálsamo, sérum oleoso o emulsiones del tipo A/O.
Nota: Se ha incorporado este activo en la formulación del oleogel calmante.



Al ser un compuesto de perfil lipídico, no presenta valor de pH en solución.
Pero si tiene valor de pKa. Su valor experimental es de 13.07.
Cuanto mayor sea el pH del producto final, mayor estabilidad presentará la astaxantina. Si el producto es anhidro, este valor no se toma en consideración.

Propiedades cosméticas de la astaxantina

Capacidad antioxidante

Existen numeroso mecanismos que participan en la degradación de la piel, donde se incluye la acumulación de daño oxidativo que se produce durante el proceso de envejecimiento y después de la exposición crónica a la radiación ultravioleta y la contaminación del aire.



Los antioxidantes desempeñan el papel importante en la lucha contra los efectos nocivos de estos factores estresantes externos, que conducen a la formación de radicales libres o especies reactivas de oxígeno.
La astaxantina ha demostrado una potente actividad protectora sobre diferentes tipos de células cutáneas sobreexpuestas a estos daños, como son queratinocitos o fibroblastos.



Las membranas celulares de los queratinocitos son muy susceptibles al ataque de especies reactivas de oxígeno por su contenido en ácidos grasos poliinsaturados y por su actividad metabólica que generan otros metabolitos oxidantes.



¿Cómo actúa la astaxantina sobre las membranas celulares?
Esta acción se debe gracias a a longitud y la forma estructura de la molécula de astaxantina, que le permite atravesar la membrana celular.
Los grupos polares se superponen a las regiones polares exteriores de la membrana, mientras que las regiones no polares o lipófilas, se encajan en el interior de las membranas, especialmente sobre los ácidos grasos poliinsaturados (linoleico y linolénico), tal y como se ve en la imagen.
Adquieres una alineación transmembrana, ayudando a mantener la estructura propia de la membrana y reduce la fluidez de esta, actuando como antioxidante.





¿Cómo elimina estos radicales libres?
la astaxantina puede eliminar radicales libre y otros reactivos (azufre y hierro) directamente, tanto mediante la donación de electrones o uniéndose al radical para formar un producto no reactivo.
Los enlaces conjugados en la región central (zona lipófila), permite eliminar estos radicales. Los transporta a loa largo de la propia cadena de carbonos de la molécula de astaxantina para que estos sean neutralizados por otros antioxidantes situados fuera de la membrana, como puede ser la vitamina C o a través de las propias enzimas endógenas antioxidantes como la catalasa o la glutation peroxidasa.



La oxidación de los lípidos de membrana, induce a la peroxidación lipídica, con la formación del radical peroxinitrito (ONOO-) que puede ser neutralizado fácilmente por la astaxantina.
La inhibición de los iones ferroso (Fe2+) que compromete la estabilidad de los queratinocitos, también se ve reducida por la acción de la astaxantina.



Volviendo a la importancia de su estructura molecular, la astaxantina presenta sobre su cadena lineal un excedente de electrones que puede utilizar para neutralizar los radicales libres sin agotarse instantáneamente como ocurre con otros antioxidantes.
Esto hace que la astaxantina no puede convertirse en prooxidante, a diferencia de la vitamina E, licopeno o beta-caroteno cuando se encuentran en exceso.



Estas características han demostrado que es un antioxidante muy potente en la inhibición del radical oxígeno singlete, siendo hasta 500 veces más potente que la vitamina E, 800 veces más que la coenzima Q10, 3000 veces más que el resveratrol u 8000 veces más efectivo que la vitamina C.
Sobre el radical superóxido también ha demostrado mayor acción con respecto a otros antioxidantes: 75 veces más que el ácido lipoico, 100 veces más que la vitamina E, o 6000 veces más que la vitamina C.

Efecto sobre los procesos de cicatrización cutánea

Los daños causados sobre la piel por la radicación solar pueden provocar piel seca, formación de arrugas y trastornos metabólicos sobre la pigmentación.
La luz se compone de muchas fracciones que se clasifican según su longitud de onda y el nivel de energía que penetran la piel a diferentes profundidades.



La piel tiene la capacidad de absorber la fracción ultravioleta de la luz solar, lo que acelera la formación de especies reactivas de oxígeno en la piel.
Esta radiación combinada (UVB y UVA) prolongada en el tiempo conduce a que se reduzca el potencial de renovación de la piel, generando daños estructurales que llevan a alterar el proceso de queratogénesis a nivel del estrato basal.
Al penetrar profundamente hasta la dermis, esta radicación destruye las fibras de colágeno y elastina que permiten la firmeza y elasticidad de la piel.



Los procesos de reparación cutánea consisten en una serie de procesos complicados que implican una renovación de la piel tras una lesión.
Las especies reactivas de oxígeno intervienen en todos las fases o procesos de esta renovación cutánea o cicatrización.



Estas especies reactivas pueden reaccionan fuertemente con múltiples componentes celulares como ácidos nucleicos, proteínas, lípidos entre otros.
Pueden alterar la función o llegar incluso a destruir irreversiblemente la molécula a través de procesos de reacción en cascada.



Cuando estos radicales se encuentran en concentraciones relativamente bajas, desempeñan un papel importante en el inicio de los marcadores de señalización durante la fase de proliferación celular, favoreciendo la formación de lo que se conoce como tejido de granulación.
Un aumento de especies reactivas tras la lesión, por ejemplo eritema solar, conduce a procesos inflamatorios que altera la formación de nuevas células, creando cambios a nivel genético o metabólico, siendo células que alterarán la estructura epidérmica.



La astaxantina favorece y aumenta el tiempo de renovación celular.
Aumenta la reepitelización al disminuir los mediadores inflamatorios, favoreciendo la formación de tejido de granulación bien formado.
A la vez, favorece la síntesis de fibras de colágeno estables y orientadas en paralelo a la superficie con un aumento además de la agregación de dichas fibras.



En los fibroblastos aumenta la expresión de los niveles de COl1A1 y bFGF durante la aplicación de astaxantina, que por ende, estimulan el aumento de ARNm de colágeno tipo I.

Luz azul y filagrina

Dentro de los rangos específicos de la luz visible, se encuentra la luz azul, con una longitud de onda de 400 a 500 nm.
Se le conoce también como luz visible de alta energía.
La mayor parte de la radiación de luz azul se genera por el sol, pero también por la exposición continua a pantallas digitales y luz artificial.



Al igual que la radiación ultravioleta, la luz tiene la capacidad de generar radicales libres, provocando daños cutáneos importantes.
Al tener una longitud de onda más larga y menos energía, le permite penetrar más profundamente en las capas de la piel y llegar a dañar más fácilmente el ADN.
Para prevenir este año, la piel dispone de un sistema endógeno de antioxidantes que deben encontrarse a niveles suficientes para contrarrestar este daño. A medida que envejecemos, este complejo disminuye y se hace necesario la incorporación de antioxidantes por vía exógena.



Al igual que la radiación ultravioleta, la luz tiene la capacidad de generar radicales libres, provocando daños cutáneos importantes.
Al tener una longitud de onda más larga y menos energía, le permite penetrar más profundamente en las capas de la piel y llegar a dañar más fácilmente el ADN.
Uno de estos daños importantes recae sobre la síntesis y descomposición de la filagrina en la epidermis superior.



La filagrina es una de las proteínas asociadas a los filamentos intermedios que ayudan en el proceso de empaquetamiento de los filamentos de queratina en la fase terminal del proceso de queratogénesis.
Esta proteína, la filagrina, se almacena en las capas superiores del estrato granuloso como profilagrina, dentro de gránulos de queratohialina.
Durante la fase de queratinización, las proteasas cortan la profilagrina  mientras que los dominios de los residuos de serina treonina se desfosforilan para formar filagrina.



En ese momento la filagrina se degrada en pequeños péptidos que actúan como humectantes naturales y favorecen la absorción de radiación ultravioleta.
Bajo el estrés oxidativo generado por la luz azul, se indica una disminución significativa en la expresión de profilagrina.
La astaxantina, al reducir la acción oxidativa de dicha luz azul, demuestra un aumento significativo de la expresión de profilagrina. Dicho aumento es directamente proporcional a la concentración de uso de la astaxantina y depende del vehículo cosmético (polvo, aceite u oleorresina) en el que se incluye.
Se han demostrado por ejemplo, un aumento entre el 11 y el 15% cuando se aplica astaxantina diluida en aceite.

Actividad antiinflamatoria

La astaxantina ha demostrado también poseer actividad antiinflamatoria.
Dicha actividad se enmarca en su intervención en diferentes procesos bioquímicos en donde puede ayudar a revertir o reducir la aparición de procesos inflamatorios asociados a la piel.
Vamos a ver estos procesos a partir de la siguiente imagen.





Acción sobre la ruta Nrf2/ARE
La astaxantina tiene la capacidad de estimula la síntesis endógena de la enzima superóxido disminutasa 3 (SOD-3), que corresponde a la enzima SOD extracelular.
No se debe confundir con la enzima SOD Cu-Zn que se encuentra en el citoplasma de los queratinocitos o con la enzima SOD-Mn que es a nivel de la mitocondria.
Es la enzima SOD-3 la encargada de eliminar el radical superóxido (SOD·).



La síntesis de esta enzima, permite un mayor grosor epidérmico y favorece la síntesis de colágeno a través de las vías AMPK y Nrf2/HO-1.
La vía AMPK (monofosfato de adenosina activador protein kinasa) interactúa con la síntesis de las fibras de colágeno 1 y colágeno 4, produciendo procolágeno de alta calidad, protegiéndolo hasta su madurez en la matriz extracelular dérmica.
AMPK también expresa la producción controlada de MMP-1 en los fibroblastos, a una concentración necesaria para la formación de colágeno.



La vía Nrf2 está relacionada directamente influyendo sobre los procesos de reparación de lesiones cutáneas.
La astaxantina favorece su expresión, la cual favorece a su vez la sobrexpresión de la molécula citoprotectora hemo oxigenasa-1 (OH-1).
Esta nueva molécula protege la piel no solo de la radiación ultravioleta sino que favorece la acción de citoquinas antiinflamatorias como el receptor antagonista IL-1, IL-4, IL-10, IL-11 y IL-13.
Algunas de estas citoquinas ayudan a inhibir los signos de sensibilidad cutánea, disminuir el prurito y la activación de macrófagos y así disminuir de otras citoquinas e inhibir la enzima ciclooxigenasa-2, involucrada en la formación de otras sustancias pro-inflamatorias.



Acción sobre la ruta PI3k/Akt
Los grupos polares de la astaxantina pueden ayudar a inhibir este proceso en los que conducen a una activación de citoquinas pro-inflamatorias.



Acción sobre la vía JAK2/STAT3
Esta vía está relacionada con los procesos de señalización de receptores de citoquinas.
Está acción se ve favorecida por la radiación ultravioleta.
Una vez iniciada esta vía, aumenta la fase de propagación de especies reactivas de oxígeno que aumentan el estrés oxidativo sobre la piel y con ello, todas las acciones que ya hemos visto en los apartados anteriores.



Una activación de esta vía favorece el aumento de las células Ki67, células que se encuentran en proliferación desordenada, que conducen a un aumento de la inflamación.
La sobreexpresión de STAT3 activa y controla la producción de receptores IL-23. Esta interlekina favorece el desarrollo de las células Th17 que inducen a la psoriasis y a otros procesos de alteración del grosos epidérmico como en las dermatitis atópica y seborreica.
La astaxantina interviene sobre esta vía, disminuyendo significativamente la acción de STAT3, siendo un efecto visible el mantenimiento de la inmunidad cutánea.



El ácido rosmarínico presente en varios extractos vegetales también ha demostrado una acción importante inhibiendo está vía de señalización.

Formas de presentación y concentración de uso

La astaxantina se puede encontrar en tres formatos principales:
       * Polvo
       * Macerado oleoso
       * Oleorresina



En formato polvo
Es una de las formas más comunes de encontrar la astaxantina para uso cosmético.
Se puede encontrar en forma de polvo libre o bien por encapsulación liposomal o sobre almidón modificado.



El polvo libre corresponde a la forma liposoluble. Se pueden encontrar en concentración del 2.5, 3 y 5%.
Su concentración de uso va desde 0.2 a un máximo de 0.5% sobre el total del producto final.



La forma encapsulada es la versión de astaxantina como polvo hidrosoluble.
Puede llegar a contener hasta un máximo de un 10% de astaxantina.
Su concentración de uso es la misma que para la forma en polvo liposolble.



Macerado oleoso
Esta presentación corresponde la dispersión de astaxantina en un aceite portador.
Los aceites portadores más comunes que podemos encontrar para este activo, son los aceites de jojoba o de girasol.



Este tipo de aceites suelen contener casi siempre el equivalente a un 5% de astaxantina.
La concentración de uso es entre 0.01 y 0.1%.
Se recomienda para obtener buenos resultados a corto y medio plazo, trabajar con concentraciones entre 0.05 y un 1%.
Si la concentración de astaxantina suele ser inferior al 5%, la concentración de uso puede aumentar hasta un 2%.



Oleorresina
Se produce mediante extracción en CO2 (encontrarás más información de este tipo de extractos en la siguiente entrada del blog).
La concentración de astaxantina en este tipo de extracto, suele estar entre el 5 y el 10%, aunque ya se han empezado a encontrar extractos con concentraciones del 12 y del 15%.



Es el formato más cómodo de emplear en productos cosméticos, al ser muy fácil de integrar.
Su concentración de uso varia según la proporción de astaxantina que contenga, pero se recomiendan concentraciones hasta un 1%.